近日,维多利亚官网常明欣教授团队在不对称还原胺化拓展研究方面取得新进展,研究成果以“An Iridium Catalytic System Compatible with Inorganic and Organic Nitrogen Sources for Dual Asymmetric Reductive Amination Reactions” 为题在国际顶级期刊Angewandte Chemie在线发表并入选为hot paper。该研究是首例兼容无机铵盐与有机胺两种不同胺源的不对称还原胺化反应,高效合成了C2对称的双芳基乙基胺产物。化药学院博士研究生高照峰为第一作者,常明欣教授和耿会玲教授为共同通讯作者。
在众多用于合成手性胺类化合物的方法中,不对称还原胺化法(ARA)直接、高效、原子利用率高,因此具有广阔的应用前景。无机铵盐和苯胺类化合物是不对称还原胺化反应中应用最广泛的胺源,两者反应差异较大。截至目前还没有兼容无机铵盐和有机胺两种胺源的不对称还原胺化反应见诸报道。本研究以简单的芳香酮和乙酸铵作为原料,通过两个连续的不对称还原胺化串联反应一步构建具有C2对称轴的手性二级胺类化合物。该反应利用了无机铵盐和有机胺这两种性质不同的胺源:乙酸胺首先与芳香酮发生第一个不对称还原胺化生成芳基乙胺,其作为有机胺源与第二分子的芳香酮经历第二个不对称还原胺化高对映选择性地生成C2对称的双芳基乙基胺产物。本研究拓展了不对称还原胺化反应的适用范围,也为相关手性胺类化合物的简洁高效合成提供了新的视角,具有较强的应用潜力。
该研究得到国家自然科学基金(21772155、21402155)、中国博士后基金(2019M663827)和“双一流”建设专项基金等项目的资助。
文章链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202112671