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维多利亚官网纪克攻教授课题组在铜催化C-N交叉偶联研究反应领域取得新进展

作者:         来源:         发布日期:2022-03-05     浏览次数:

     

近日,维多利亚官网纪克攻教授课题组在配体原创性设计合成及其辅助铜催化C-N交叉偶联研究反应领域取得新进展。研究揭示了新型双功能配体在分子间远程C-H胺化反应中起着关键决定性作用。研究成果以“Cu-Catalyzed Intermolecular γ‑site C-H Amination of Cyclohexenone Derivatives: The Benefit of Bifunctional Ligand” 为题在《ACS Catalysis》在线发表。化药学院2018级博士研究生赵欣为第一作者,纪克攻教授为通讯作者。

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分子间的C-H胺化反应一直是有机化学研究前沿热点研究领域,其中羰基衍生物的分子间远程C-H胺化反应是研究的难点问题。通过新的合成策略来解决这一科学问题十分必要。

纪克攻课题组以1,10-菲啰啉为母体,进而在母体上衍生安装一个酰胺基团,原创性的设计合成了双功能配体L5。双功能配体L5辅助Cu(II)活化羰基官能团,而配体中的酰胺基团可稳定氮正自由基,定位导向实现羰基衍生物的分子间远程C-H胺化,构建了结构多样性的氨基酚及γ-胺基共轭烯酮衍生物。该反应可实现双手性胺基烯酮衍生物6i的克级规模转化。此外,作者还利用该方法提高了新型雌激素受体前体3ab的收率。作者对氨基酚类衍生物3的生物活性进行了研究,发现氨基酚3m的对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)具有显著的抑制作用。

该研究得到国家、广东省有关经费以及学校生命仪器大平台在高分辨质谱检测方面的支持。

原文链接:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.1c05439


编辑:赵保魁     终审:张红亮

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